Due Diligence: 투자자가 확인하는 것, 창업자가 준비해야 하는 것

기업편 #20 · 읽기 약 10분

이전 글(미국 VC 투자 유치의 전체 흐름)에서 투자 유치의 전체 구조를 개요로 다뤘습니다. 오늘부터 각 단계를 하나씩 파고듭니다. 첫 번째는 Due Diligence(실사)입니다.

Due Diligence는 투자자가 "이 회사에 돈을 넣어도 되는가"를 검증하는 과정입니다. 한국에서도 투자 실사가 있지만, 미국 VC의 Due Diligence는 서류 기반으로 더 체계적인 경우가 많고, 여기서 발견되는 문제의 성격도 다릅니다. 한국에서는 재무 실사에 중점을 두는 반면, 미국에서는 법적 구조(legal), IP 소유권, 고용 관계에 대한 검토 비중이 높습니다.

가장 중요한 것은, Due Diligence에서 문제가 발견되면 투자 조건이 바뀌거나 딜 자체가 무산될 수 있다는 점입니다. 그리고 이 문제들 대부분은 설립 초기부터 제대로 해두었으면 발생하지 않았을 것들입니다.

Due Diligence는 언제 일어나는가

일반적으로 Due Diligence는 Term Sheet 발행 전후로 진행됩니다. 일부 투자자는 Term Sheet을 발행하기 전에 기본적인 실사를 먼저 하고, 일부는 Term Sheet에 합의한 후 본격적으로 합니다. 어느 쪽이든 Closing 전에 모든 실사가 완료되어야 합니다.

최근에는 투자 유치 기간이 길어지면서(PitchBook-NVCA Q2 2025 데이터 기준 평균 15.3개월), Due Diligence 과정도 더 꼼꼼해지는 추세입니다. 예전에는 Seed 단계에서 가벼운 검토만 하고 넘어가는 경우가 많았지만, 지금은 Seed에서도 상당한 수준의 실사를 하는 투자자가 늘고 있습니다.

Data Room: 서류를 미리 정리해두세요

투자자가 Due Diligence를 시작하면, 창업자에게 검토할 서류 목록(Due Diligence Checklist)을 보냅니다. 이 서류들을 모아서 공유하는 곳이 Data Room입니다. Google Drive 폴더를 사용하는 경우도 있고, Carta, DocSend 같은 전용 플랫폼을 사용하는 경우도 있습니다.

투자자가 서류를 요청했을 때 즉시 제공하지 못하면, 그 자체가 부정적 신호입니다. "이 회사는 기본적인 법인 관리가 안 되어 있다"는 인상을 줄 수 있고, 투자 검토가 지연됩니다. Due Diligence Checklist를 받기 전에 미리 Data Room을 구성해두는 것이 가장 좋습니다.

Data Room은 보통 다음과 같은 폴더 구조로 정리합니다: 법인 문서(Corporate), 지식재산(IP), 고용(Employment), 재무/세무(Financial/Tax), 계약(Contracts), Cap Table.

투자자가 확인하는 6가지 영역

1. 법인 구조와 컴플라이언스 (Corporate)

투자자가 가장 먼저 확인하는 것은 "이 법인이 적법하게 존재하고 있는가"입니다.

확인 서류: Certificate of Incorporation(정관), Bylaws(내규), 이사회 결의록(Board Consents/Minutes), 주주총회 결의록, Good Standing Certificate, Annual Report 제출 증빙, State Qualification(Foreign Corporation 등록) 증빙.

한국 스타트업이 가장 많이 빠뜨리는 것: 이사회 결의록입니다. 주식 발행, 임원 선임, SAFE 발행, 주요 계약 등 이사회 결의가 필요한 사항에 대해 Written Consent를 남기지 않은 경우가 많습니다. 이전 글(한국 주식회사 vs 미국 C-Corp)에서 다뤘듯이, 이것은 법인격을 유지하는 형식적 요건이자 투자자가 반드시 확인하는 서류입니다.

Good Standing이 아니면: 이전 글(미국 법인의 연간 컴플라이언스)에서 다뤘듯이, Annual Report나 Franchise Tax가 밀려서 법인이 Voided/Suspended 상태이면 투자자가 즉시 문제를 제기합니다. Closing 전까지 복구(Reinstatement)를 전제 조건으로 요구받게 됩니다.

2. 지식재산 (IP)

확인 서류: IP Assignment Agreement(창업자 및 핵심 직원), 특허/상표 출원/등록 현황, 오픈소스 라이선스 목록, 제3자 IP 라이선스 계약.

가장 흔한 deal-breaker: 데이터룸 전문 플랫폼 Peony의 분석에 따르면, "IP Assignment 미체결이 스타트업 Data Room에서 가장 많이 발견되는 법적 이슈이고, Due Diligence가 지연되는 가장 큰 원인"이라고 합니다. 이전 글(한-미 지식재산권 보호 전략)에서 강조했듯이, 창업자가 법인 설립 전에 개발한 기술은 미국법상 창업자 개인의 소유이므로, IP Assignment Agreement 없이는 회사의 핵심 기술이 법적으로 회사 것이 아닙니다.

공동 창업자가 있는 경우에는 더 심각합니다. 공동 창업자 전원의 IP Assignment가 체결되어 있지 않으면, 투자자는 "창업자 중 한 명이 나가면서 IP를 가져갈 수 있다"는 리스크를 인식하게 됩니다.

(FirstRegister(www.firstregister.us)를 통해 법인을 설립하신 경우에는 IP Assignment Agreement가 기본으로 제공되므로, 설립 시점에 이 문제가 해결되어 있습니다)

3. 고용 관련 (Employment)

확인 서류: 모든 직원의 Offer Letter, CIIA(Confidentiality and Invention Assignment Agreement), I-9, 독립계약자 계약서(1099), 스톡옵션 관련 서류(Stock Option Plan, Individual Option Grants, 409A Valuation).

주의 포인트: 이전 글(미국에서 직원 채용하기)에서 다뤘듯이, W-2 직원으로 분류해야 할 사람을 1099 독립계약자로 처리하고 있으면 misclassification 리스크가 있고, 투자자가 이를 발견하면 Closing 전 시정을 요구할 수 있습니다.

핵심 직원의 CIIA가 체결되어 있지 않으면 IP 이슈와 겹쳐서 문제가 커집니다. 특히 개발자, 디자이너 등 IP를 생산하는 직무의 직원에게 CIIA가 없으면 "이 직원이 만든 코드/디자인이 회사 것인가"라는 근본적인 의문이 생깁니다.

4. Cap Table

확인 서류: 현재 Cap Table(Carta 또는 스프레드시트), 발행된 모든 주식/SAFE/옵션의 내역, 각 발행에 대한 이사회 결의록.

주의 포인트: Cap Table이 부정확하면 투자자가 자신이 받게 될 지분율을 계산할 수 없으므로 딜이 진행되지 않습니다. SAFE를 여러 건 발행했는데 cap table에 반영하지 않았거나, 스톡옵션 발행 내역이 누락되어 있으면 문제가 됩니다.

이전 글(한국 전환사채 vs 미국 SAFE)에서 Post-money SAFE의 장점이 "투자 시점에 지분율이 확정된다"는 점이라고 다뤘는데, 이것도 cap table에 제대로 반영되어 있어야 의미가 있습니다.

5. 재무와 세무 (Financial/Tax)

확인 서류: 최근 2~3년 재무제표(또는 관리 회계 자료), 법인세 신고서(Form 1120), Form 5472, 주 세금 신고서, Sales Tax 신고 내역(해당되는 경우).

주의 포인트: 이전 글(미국 법인의 연간 컴플라이언스)에서 다뤘듯이, Form 5472 미제출은 건당 $25,000 벌금이고, 이것이 Due Diligence에서 발견되면 투자자에게 "이 회사는 세무 관리가 안 되어 있다"는 강한 부정적 신호를 줍니다.

한-미 모자회사 구조인 경우, 이전 글(한-미 모자회사 간 거래 설계)에서 다룬 이전가격 이슈도 확인 대상입니다. Intercompany Service Agreement가 체결되어 있는지, 관계사 간 거래의 가격 산정 근거가 문서화되어 있는지를 확인할 수 있습니다.

6. 주요 계약 (Material Contracts)

확인 서류: 고객 계약, 벤더 계약, 파트너십 계약, NDA, 리스 계약 등 회사의 사업에 중요한(material) 모든 계약.

주의 포인트: 투자자는 주요 계약에서 Change of Control 조항(지배권 변동 시 계약이 해지되거나 조건이 변경되는 조항)이 있는지를 확인합니다. 또한 경쟁 제한 조항, 독점 조항 등 회사의 사업 확장을 제약할 수 있는 조항도 검토합니다.

이전 글(미국 계약서의 핵심 조항)에서 다룬 Indemnification 조항도 투자자가 확인하는 항목입니다. 회사가 과도한 Indemnification 의무를 지고 있으면 잠재적 부채(contingent liability)로 인식될 수 있습니다.

가장 흔한 Deal-Breaker 3가지

Due Diligence에서 발견되는 수많은 이슈 중, 딜을 무산시킬 수 있는 가장 흔한 세 가지를 정리합니다.

1. IP가 법인 소유가 아닌 것. 창업자 또는 핵심 직원의 IP Assignment Agreement가 없어서, 회사의 핵심 기술이 법적으로 회사 것이 아닌 상태. 이것은 즉시 수정 가능한 이슈이지만(단, 창업 또는 입사 당시가 아니라면 그에 대한 대가를 요구할 수도 있으므로 쉬운 것 만은 아님), 투자자에게 "이 회사는 기본적인 법적 인프라가 안 되어 있다"는 인상을 줍니다.

2. Cap Table이 부정확하거나 정리되지 않은 것. 특히 여러 건의 SAFE를 발행해놓고 cap table에 반영하지 않았거나, SAFE 문서 자체가 누락되어 있거나, 약속한 스톡옵션이 정식으로 발행되지 않았거나, 과거의 주식 거래가 이사회 결의 없이 이루어진 경우.

3. 법인이 Good Standing이 아닌 것. Annual Report 미제출, Franchise Tax 미납, Form 5472 미제출 등. 이것 자체가 deal-breaker는 아닐 수 있지만(Closing 전까지 복구하면 되므로), 복구에 시간과 비용이 들고 투자 일정이 지연됩니다.

한국 스타트업의 Due Diligence 준비 체크리스트

투자 유치를 시작하기 전에 다음 서류가 정비되어 있는지 확인하세요.

Corporate: 
- Certificate of Incorporation, Bylaws 보관
- 모든 이사회 결의록(주식 발행, 임원 선임, SAFE 발행 등)
- Good Standing Certificate (최근 발급본)
- Annual Report, Franchise Tax 납부 증빙

IP: 
- 모든 창업자의 IP Assignment Agreement
- 모든 핵심 직원의 CIIA
- 특허/상표 출원/등록 현황 정리
- 오픈소스 라이선스 목록

Employment: 
- 모든 직원의 Offer Letter
- W-2 vs 1099 분류 적정성 확인
- 스톡옵션 관련 서류 (Plan, Individual Grants, 409A Valuation)

Financial/Tax: 
- 최근 재무제표 또는 관리 회계 자료
- Form 1120 + Form 5472 신고 증빙
- 한-미 모자회사 구조인 경우: Intercompany Service Agreement

Cap Table: 
- 현재 Cap Table (모든 SAFE, 주식, 옵션 반영)
- 각 발행에 대한 이사회 결의록 매칭

Contracts: 
- 주요 고객/벤더/파트너 계약 목록과 사본

이 서류들이 정비되어 있으면 Due Diligence 요청을 받았을 때 며칠 안에 Data Room을 구성할 수 있고, 투자자에게 "이 회사는 잘 관리되고 있다"는 첫인상을 줄 수 있습니다. 반대로 서류가 없거나 부실하면 투자 검토가 수주에서 수개월 지연되고, 최악의 경우 투자자가 이탈할 수 있습니다.

(다음 글 예고: Priced Round의 구조: Preferred Stock, Cap Table, Dilution)

참고 자료

• Peony, "Startup Data Room Checklist: The 60-Document Standard" (peony.ink/blog, March 2026) — "Missing IP assignments are the number one legal issue in startup data rooms"
• 4Degrees, "2026 Venture Capital Due Diligence Checklist" (4degrees.ai/blog, March 2026)
• Kruze Consulting, "VC Due Diligence Checklist: Pre-Seed to Series B & Beyond" (kruzeconsulting.com, June 2025)
• DGCL Section 228: Action by Written Consent of Stockholders
• IRC Section 409A: Nonqualified Deferred Compensation — 409A Valuation 근거 조항

본 뉴스레터는 일반적인 법률 정보 제공을 목적으로 합니다.

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