Priced Round의 구조: Preferred Stock, Cap Table, 그리고 Dilution

기업편 #21 · 읽기 약 10분

이전 글(Due Diligence)에서 투자자가 확인하는 것과 창업자가 준비해야 하는 것을 다뤘습니다. 오늘은 Priced Round(가격이 정해진 투자 라운드)의 구조를 다룹니다.

이전 글(한국 전환사채 vs 미국 SAFE)에서 SAFE가 어떻게 우선주로 전환되는지를 다뤘는데, 오늘은 그 전환이 일어나는 Priced Round 자체의 구조를 다룹니다. 투자자가 받는 Preferred Stock은 무엇이 다른지, 주당 가격(price per share)은 어떻게 정해지는지, 창업자 지분이 어떻게 희석되는지, 그리고 Option Pool Shuffle이라는 가장 오해가 많은 메커니즘을 실무 수준으로 설명합니다.

Common Stock vs Preferred Stock: 같은 주식이 아닙니다

미국 스타트업에서 주식은 크게 두 종류입니다. 창업자와 직원이 보유하는 Common Stock(보통주)과 투자자가 받는 Preferred Stock(우선주)입니다.

Preferred Stock은 Common Stock보다 다음과 같은 추가 권리를 갖습니다.

Liquidation Preference(잔여재산 분배 우선권): 회사가 매각되거나 청산될 때, Preferred Stock 보유자가 Common Stock 보유자보다 먼저 투자금을 돌려받습니다. 여기서 non-participating(비참가적)은 투자금을 먼저 돌려받거나, Common Stock으로 전환해서 지분율대로 나눠받는 것 중 유리한 쪽을 선택하는 구조이고, participating(참가적)은 투자금을 먼저 돌려받은 후 남은 금액도 지분율대로 다시 나눠받는 구조입니다. Participating은 투자자에게 유리하고 창업자에게 불리한 조건이며, 현재 미국 시장에서는 1x non-participating이 가장 일반적으로 사용되고 있습니다.

Anti-dilution(희석 방지 조항): 다음 라운드에서 더 낮은 가격에 주식이 발행되면(down round), 기존 투자자의 전환 비율을 조정해서 희석을 일부 방어해주는 조항입니다. 미국에서 가장 일반적으로 사용되는 방식은 broad-based weighted average이고, full ratchet(전환 가격을 새로운 낮은 가격으로 완전히 재조정하는 방식)은 투자자에게 더 유리한 조건으로, 미국에서는 상대적으로 드물게 사용됩니다.

Conversion Rights(전환권): Preferred Stock을 Common Stock으로 전환할 수 있는 권리입니다. 투자자는 일반적으로 언제든지(at any time) 자발적으로 전환할 수 있고, IPO 시에는 자동 전환(automatic conversion)되는 것이 일반적입니다. 자동 전환의 구체적인 조건(IPO 규모 기준 등)은 다음 글(Term Sheet 핵심 조항)에서 다룹니다.

Protective Provisions(투자자 동의권): 특정 중요 사항(추가 주식 발행, 회사 매각, 정관 변경 등)에 대해 투자자 과반수의 동의가 필요하다는 조항입니다. 이것은 다음 글(Term Sheet 핵심 조항)에서 상세히 다룹니다.

주당 가격(Price Per Share)은 어떻게 정해지는가

Priced Round에서 주당 가격은 다음 공식으로 정해집니다.

주당 가격 = Pre-money Valuation ÷ Fully Diluted Shares Outstanding

여기서 Fully Diluted Shares Outstanding이 핵심인데, 이것은 현재 발행된 모든 주식(Common + Preferred)에 더해서 SAFE 전환 주식, 발행된 스톡옵션, 그리고 새로 설정하는 옵션풀까지 모두 포함합니다.

예를 들어 Pre-money Valuation이 $10M이고 Fully Diluted Shares가 10,000,000주이면, 주당 가격은 $1.00입니다. 투자자가 $3M을 투자하면 3,000,000주의 Preferred Stock을 받고, Post-money Valuation은 $13M이 됩니다.

이 주당 가격은 단순히 투자자의 주식 수를 정하는 것 외에도 409A Valuation의 기준점이 됩니다. 스톡옵션의 행사 가격(exercise price)은 Common Stock의 공정 시장 가치(FMV)를 기준으로 설정해야 하는데(IRC Section 409A), 이때 Common Stock의 FMV는 Preferred Stock의 주당 가격보다 낮습니다. Common Stock에는 Preferred Stock이 가진 Liquidation Preference, Anti-dilution, Protective Provisions 등의 권리가 없으므로, 독립 감정인이 이러한 권리 차이를 반영한 할인(일반적으로 "lack of marketability discount" 등)을 적용해서 Common Stock의 FMV를 별도로 산정합니다.

Preferred Stock 가격을 그대로 옵션 행사 가격으로 사용하면 IRC 409A 위반으로 직원에게 20%의 추가 세금이 부과될 수 있으므로, Priced Round 후에는 독립적인 409A Valuation을 받는 것이 필수입니다.

Dilution(희석): 파이가 커지면서 내 조각이 작아집니다

Dilution은 새로운 주식이 발행될 때 기존 주주의 지분율(percentage)이 줄어드는 것입니다. 주식 수가 줄어드는 것이 아니라, 전체 파이에서 내 비율이 작아지는 것입니다.

Carta의 2025년 데이터에 따르면 라운드별 중간 희석률(median dilution)은 다음과 같습니다.

출처: startupa.ge, "Startup Valuation by Funding Round" (March 2026), Carta 2025 데이터 인용

Series A에서 17.9% 희석된다는 것은, Series A 투자 전에 80%를 가지고 있던 창업자가 Series A 후에 약 65.7%로 줄어든다는 의미입니다(80% × (1 - 17.9%) ≈ 65.7%). 여기에 옵션풀 확대까지 더하면 실질 희석은 더 커집니다.

희석이 반드시 나쁜 것은 아닙니다. 핵심은 "내 지분율"이 아니라 "내 지분의 가치"입니다. 100%의 $1M 회사보다 30%의 $100M 회사가 30배 더 가치 있습니다. 하지만 너무 이른 단계에서 과도한 희석을 허용하면, 이후 라운드에서 창업자 지분이 경영 인센티브를 유지하기 어려운 수준으로 떨어질 수 있으므로 각 라운드의 희석률을 전략적으로 관리해야 합니다.

Option Pool Shuffle: 창업자가 가장 많이 당하는 메커니즘

Option Pool Shuffle은 Priced Round 협상에서 가장 많이 오해되고, 창업자에게 가장 불리하게 작용할 수 있는 메커니즘입니다. Carta의 2025년 데이터에 따르면 95% 이상의 term sheet에서 옵션풀이 pre-money에서 차감됩니다.

어떻게 작동하는가

투자자가 Term Sheet에서 "Post-money 기준으로 옵션풀 15%가 있어야 한다"고 요구하면, 그 15%에 해당하는 주식은 투자금이 들어오기 전에(pre-money 단계에서) 새로 생성됩니다. 투자자는 post-money 기준으로 옵션풀 크기를 지정하지만, 옵션풀에 필요한 주식은 pre-money에서 만들어지는 것입니다. 이것이 "shuffle"의 핵심입니다. 그 결과:

• 옵션풀이 pre-money에서 생성되면, 희석은 창업자와 기존 주주가 부담하고 신규 투자자는 영향을 받지 않습니다. Carta 2025년 데이터 기준으로 95% 이상의 term sheet이 이 방식입니다.
• 반면 옵션풀이 post-money에서 생성되면(투자 후에 옵션풀을 만들면), 희석은 신규 투자자를 포함한 모든 주주가 균등하게 부담합니다. 이것이 창업자에게 더 유리한 구조이고, 협상력이 있는 경우 이 방식을 요구할 수도 있습니다.
• 어느 방식이든, 명목상 Pre-money Valuation이 $10M이라도 옵션풀이 어디에서 차감되느냐에 따라 창업자 입장에서의 실질 Pre-money가 달라집니다.

구체적 예시

Pre-money $10M, 투자금 $3M, Post-money $13M, 옵션풀 15%인 경우를 두 가지 방식으로 비교합니다.

방식 1: 옵션풀을 Pre-money에서 생성하는 경우 (일반적)

Post-money $13M의 15%인 $1.95M이 옵션풀이고, 이 주식이 pre-money에서 생성됩니다. 창업자 입장에서의 실질 Pre-money는 $10M - $1.95M = $8.05M입니다.

방식 2: 옵션풀을 Post-money에서 생성하는 경우 (창업자에게 유리)

투자금 $3M이 들어온 후에 옵션풀 15%를 새로 만들면, 희석이 창업자와 투자자 모두에게 균등하게 적용됩니다.

차이: 같은 $10M Pre-money, 같은 $3M 투자, 같은 15% 옵션풀인데, 옵션풀을 어디에서 만드느냐에 따라 창업자 지분이 61.9% vs 65.4%로 3.5%p 차이가 납니다. 반대로 투자자 지분은 23.1%에서 19.6%로 줄어들기 때문에, 투자자는 pre-money 방식을 선호합니다.

협상에서 확인해야 할 것

옵션풀 크기가 합리적인가: 투자자가 "20% 옵션풀"을 요구하면 실질 희석이 크게 늘어납니다. 다음 라운드까지의 채용 계획을 기준으로 실제 필요한 옵션풀 크기를 산출하고, 그것을 근거로 협상하세요. Seed 단계에서는 10~15%, Series A에서는 15~20%가 일반적인 범위입니다.

옵션풀이 pre-money에서 차감되는지 post-money에서 차감되는지: 대부분 pre-money에서 차감되지만, 이것을 명확히 인지하고 실질 희석률을 계산한 후 협상에 임해야 합니다.

한국의 상환전환우선주(RCPS) vs 미국의 Preferred Stock

한국에서 투자를 받아본 창업자라면 RCPS(상환전환우선주)에 익숙할 것입니다. RCPS와 미국 Preferred Stock은 비슷한 역할을 하지만 구조적 차이가 있습니다.

상환권(Redemption Right): 한국 RCPS의 핵심 특징인 상환권(투자자가 일정 기간 후 투자금 상환을 요구할 수 있는 권리)은 미국 Preferred Stock에서는 일반적으로 포함되지 않습니다. 한국 RCPS는 상환권과 잔여재산분배 우선권을 모두 가지고 있는 반면, 미국 Preferred Stock은 주로 Liquidation Preference만으로 투자금 회수를 보호하는 구조입니다.

리픽싱(Refixing) vs Anti-dilution: 한국에서는 다음 라운드에서 낮은 가격이 적용되면 전환 가격을 그 가격으로 재조정하는 리픽싱이 흔한데, 이것은 미국의 full ratchet anti-dilution과 유사합니다. Full ratchet은 투자자에게 유리한 방식이고, 미국에서는 이보다 창업자와 투자자 간 균형을 맞추는 broad-based weighted average 방식이 더 일반적으로 사용됩니다. 두 방식의 차이는 다음 글(Term Sheet 핵심 조항)에서 상세히 다룹니다.

동반매도청구권(Drag-Along): 한국과 미국 모두 있지만, 발동 요건과 구조가 다릅니다. 미국에서는 일반적으로 Preferred Stock 과반수 + Common Stock 과반수의 동의가 필요합니다. 한국에서의 발동 요건은 투자 계약에 따라 다양하게 설정되며, 일정 비율 이상의 주주 동의를 요구하는 것이 일반적입니다.

Cap Table 관리: 처음부터 정확하게

Cap Table은 회사의 모든 지분 관계를 기록하는 표입니다. 누가 몇 주를 가지고 있고, 어떤 조건의 SAFE/옵션/우선주가 발행되어 있는지를 한눈에 보여줍니다.

Cap Table이 부정확하면 Priced Round 자체가 진행되지 않습니다. 이전 글(Due Diligence)에서 다뤘듯이, Cap Table 부정확은 가장 흔한 deal-breaker 중 하나입니다. 투자자는 자신이 받게 될 지분율과 주당 가격을 계산하기 위해 정확한 Cap Table이 필요하고, 여기에 오류가 있으면 협상 자체가 불가능합니다.

초기 단계에서는 스프레드시트로 관리할 수 있지만, SAFE가 여러 건 발행되고 스톡옵션이 생기기 시작하면 Carta 같은 전문 플랫폼을 사용하는 것이 안전합니다.

Priced Round 투자자 측 로펌 입장에서 Cap Table을 재구성하면서 창업자가 인식하지 못했던 오류를 발견하는 경우가 적지 않았습니다.

한국 창업자가 Priced Round에서 주의해야 할 것

Option Pool Shuffle의 실질 효과를 반드시 계산하세요. "$10M Pre-money에 $3M 투자"라는 말만 듣고 만족하지 마세요. 옵션풀 15%가 pre-money에서 차감되면 창업자의 실질 밸류에이션은 $10M이 아닙니다. 실질 희석률을 계산한 후 협상에 임하세요.

Participating Preferred의 효과를 이해하세요. 현재 미국 시장에서는 1x non-participating이 가장 일반적으로 사용되고 있지만, 일부 투자자가 participating preferred를 제시하는 경우가 있습니다. 이것은 회사 매각 시 창업자와 직원에게 돌아가는 금액에 큰 차이를 만들 수 있으므로, participating과 non-participating의 차이를 정확히 이해하고 협상에 임하세요.

Anti-dilution 방식의 차이를 이해하세요. 한국에서 리픽싱에 익숙하더라도, 미국에서는 broad-based weighted average가 더 일반적으로 사용됩니다. Full ratchet은 투자자에게 유리한 조건이고, broad-based weighted average는 창업자와 투자자 간의 균형을 맞추는 조건입니다. 어떤 방식이 적용되는지에 따라 down round 발생 시 창업자 지분에 미치는 영향이 크게 달라지므로, 이 부분을 반드시 확인하세요.

(다음 글 예고: Term Sheet 핵심 조항과 Closing: Liquidation Preference에서 서명까지)

참고 자료

• CRV, "Equity Dilution Explained: A Founder's Guide" (crv.com/content/equity-dilution, April 2026) — Series A median dilution 17.9%, option pool shuffle
• startupa.ge, "Startup Equity Dilution: How Funding Rounds Work" (March 2026) — Carta 2025
• startupa.ge, "Startup Valuation by Funding Round" (March 2026) — Carta 2025
• Carta, "Pre-Money vs Post-Money Valuation" (carta.com/learn, 2026)
• The Startup Law Blog, "Priced Equity Rounds: A Founder's Guide" (thestartuplawblog.com, April 2026)
• Sofer Advisors / Transaction Capital, "Pre-Money vs Post-Money Valuation Guide" (txncapitalllc.com, April 2026)
• DGCL Section 151: Classes and Series of Stock
• IRC Section 409A: Nonqualified Deferred Compensation

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